CHESSUR, EL GATO SONRIENTE (Foto: Walt Disney Pictures)

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(voz de Stephen Fry) Es un gato atigrado que posee la habilidad de aparecer y desaparecer cuando lo desea. Es un gato que posee una sensualidad serena y despreocupada y que oculta su cobardía detrás de su sonrisa seductora. Luego de que Alicia es atacada por el feroz Bandersnatch, lo primero que ve es la cabeza sin cuerpo del gato. Él le ofrece lamerle las heridas del brazo para limpiarlas. Alicia se rehúsa, pero acepta que el gato la lleve a la fiesta del té del Sombrerero Loco, donde éste lo culpa de haberlos abandonado el día que la Reina Roja se apoderó del trono de la Infratierra. Valiéndose de sus destrezas y de la codiciada galera del Sombrerero, Chessur, el Gato Sonriente, más tarde encuentra la forma de redimirse.